Dopo un test attitudinale, Lisa non riesce a convincersi di essere portata a fare la casalinga. Bart, invece, scopre di aver doti da leader e diventa il tutore dell’ordine nella scuola, svolgendo varie mansioni e risolvendo crimini scolastici. Intanto Lisa diventa una teppista e ruba i libri di testo degli insegnanti, che vengono ritrovati proprio da Bart. Questi finge di essere lui stesso il colpevole (di conseguenza il ruolo di tutore verrà affidato a Milhouse) per non infangare la reputazione della sorella, che gli è grata e, durante le ore di punizione, suona per lui delle melodie jazz con il suo sassofono.