Dopo una giornata sfortunata, Bart, tornando a casa, cade in un sottoscala, dove ha la sede il circolo dei mafiosi di Springfield. Lì il ragazzo riesce a conquistare la fiducia del boss mafioso Tony Ciccione, che lo assume come barman e lo usa come copertura per gli affari illeciti. Bart un giorno arriva in ritardo, trattenuto da una punizione affibbiatagli dal preside Seymour Skinner, e così Tony Ciccione decide di eliminare il preside affinché non faccia arrivare più Bart in ritardo. Tutti credono che Skinner sia morto, e quindi il clan mafioso viene portato in tribunale, compreso Bart, che viene fatto passare come il capo della banda, ma proprio mentre il giudice sta per condannarlo, arriva il preside Skinner, che lo salva dicendo di non essere stato ucciso, ma di essere rimasto intrappolato nella sua cantina per la caduta di una pila di giornali. Il processo finisce con una assoluzione collettiva, e Bart, capito che il crimine non paga, rinuncia al lavoro come barman.