Midge mette alla prova le sue impeccabili abilità organizzative per aiutare Mary con il suo giorno speciale. Joel prova a mantenere stabili le finanze alla Maisel & Roth e finisce col fare una caccia al tesoro. Il numero di Midge va alla grande, ma le finanze di Susie subiscono un brutto colpo. Alla Columbia, Rose si trova a disagio mentre assiste ad alcune lezioni.