Benjamin apre la mente di Midge sul panorama artistico di New York, e lei finisce per saperne di più sull’arte di quanto possa immaginare. Le famiglie Maisel e Weissman si riuniscono per una cena di Yom Kippur piena di tensione, nell’anniversario della separazione di Joel e Midge. Nel frattempo, una riluttante Susie chiede aiuto alla sua famiglia per dare uno slancio alla sua carriera.