Nella realtà del 2004, Sawyer è un detective della polizia di Los Angeles, partner di Miles. Anche in questa realtà è rimasto orfano dei genitori a causa della truffa orchestrata da Anthony Cooper, e si trovava sul volo 815 per seguire una pista che lo portasse all’uomo. Dopo aver mandato all’aria un appuntamento con un’amica del partner, Charlotte, colpevole di curiosare tra i suoi appunti sull’uomo, James decide di spiegare tutto all’amico, ma vengono interrotti da una macchina che si schianta contro di loro. Dopo un breve inseguimento, riescono a catturare il guidatore: Kate. Sull’isola, il gruppo formato dal falso Locke, Sayid, Claire, Kate e dagli Altri si riunisce a Sawyer e Jin. All’inizio apparentemente pacifica nei confronti di Kate, Claire la aggredisce rivelando tutta la sua rabbia nei confronti della ragazza che le ha portato via il suo bambino. Kate chiede aiuto a Sayid che invece resta solo a guardare. A salvarla è il falso Locke, che spiega a Claire come Kate abbia solo fatto quello che doveva. Più tardi, parla con Kate e le dice che anche lui ha avuto una madre pazza, prima di assumere la forma attuale. Tornati al campo, Claire abbraccia Kate e la perdona. Nel frattempo, Sawyer è stato inviato in ricognizione sull’isola Idra dal falso Locke. Oltre ai cadaveri del volo Ajira, trova una donna, Zoe, che dice di essere l’unica sopravvissuta. James è però dubbioso e poco prima di ripartire per l’isola principale minaccia Zoe con una pistola, ordinandole di dirgli la verità. La ragazza a questo punto rivela la sua identità: fa parte dell’equipaggio arrivato sull’isola con il sottomarino di Charles. Ad un segnale convenuto, i suoi compagni catturano James e lo portano da Charles. A questo punto, Sawyer decide di fare il doppio gioco: dice a Widmore di poter riferire al falso Locke di non aver trovato nessuno sull’isola Idra, in cambio della possibilità di lasciare l’isola; tornato sull’isola, rivela invece al falso Locke dell’accordo stipulato con Widmore, in modo da poterlo cogliere di sorpresa cambiando il loro piano d’attacco. Poco dopo confessa a Kate che il suo reale obiettivo è quello di lasciare che i due combattano fra di loro, permettendo a lui e a Kate di rubare il sottomarino e andarsene finalmente dall’isola.